幼なじみの吉田礼（長澤まさみ）に密かに想いを寄せつつも、会えば憎まれ口ばかり叩いてしまう、恋に不器用な男、岩瀬健（山下智久）は、礼に想いを告げられぬまま、彼女の結婚式に出る羽目に。ウエディングドレス姿の彼女を見て泣きそうになっている健の前に、突然謎のおっさんが現れ、彼に過去をもう一度やり直すチャンスを与える。
過去に戻った健は、果たして他の男性に奪われてしまった彼女を取り戻すことができるのか…。ばかばかしくも、ハラハラドキドキのストーリー展開になっている。
「運命を感じたら結婚したい。（プロポーズの言葉は）その時の自分の素直な気持ちを伝えたい。好きです、結婚してください、とか」山下が男らしく話す。
ドラマで、制服からウエディングドレス姿まで披露する長澤は、「結婚ってタイミングとかもある。もしかしたら明日結婚するかもしれないし…」とドッキリ発言。「プロポーズで言って欲しい言葉？あってももったいなくて教えられません」といたずらっぽい笑顔を浮かべていた。
第１話 甲子園行けたら結婚できる！？ ４月１６日放送
スーツの上着に袖を通しながら慌てた様子で走る岩瀬健（山下智久）。向かう先は、幼なじみの吉田礼（長澤まさみ）の結婚式だ。教会の控え室では、ウエディングドレス姿の礼が親友・奥エリ（榮倉奈々）と思い出話に花を咲かせている。表では、高校時代からのくされ縁である友人たち・榎戸幹雄（平岡祐太）と鶴見尚 （濱田岳）が健の到着を今か今かと待ちかまえていた。
なんとか式に間に合った健だが心は晴れない。美しい新婦・礼と新郎・多田哲也（藤木直人）が誓いのキス。健にとって世界で一番好きな人が今、他の男性と結婚していく・・・。幼なじみであるが故に、健は礼への想いをずっと伝えられなかったのだ。
そんな健が、披露宴では二人のためにスピーチまでさせられる。そして、スライドショーが始まるとスクリーンには幸せそうな二人の姿が次々に映し出される。そして、その隅に写っているふがいない自分の姿を見るうちに、健は強烈な後悔の念に襲われる。「あのころに戻ってやり直したい！」。と、突然どこからか"妖精"を名乗る男（三上博史）が現れ、「そんなに戻りたいなら戻してやる」と、健をスライドに映る過去にタイムスリップさせた！
次の瞬間、健は野球場にいた。2001年７月の高校野球東京都予選大会の試合中だ。スタンドでは礼やエリたちが応援している。代打の指名を受けてバッターボックスに立った健は、突然ピッチャーの配球を思い出し、フェンス直撃のヒットを放って全力で走る。しかしその時また思い出した。この後、尚が三振して負けるんだ！ チームメイトたちの制止の声など聞こえないかのように、躊躇（ちゅうちょ）なく三塁をけって猛然と走る健。ホームベースに滑り込むのだが…。哀れ、健は尚の三振を阻止してチームを勝利に導くことは出来ず、自らアウトでゲームセット。
何も変えられなかったと悔やむ健に、礼が近づいた。落ち込む健に、これが最後なのはマネージャーの自分も同じだと礼。と、健はふと気づく。自分は礼を甲子園につれて行くという約束のために走ったのだと。それを聞いた礼は、自分も健を信じていたと…。その後、野球部の集合写真が撮影されると…。
健は、元の披露宴会場に戻っていた。しかも、スライドは始まったばかり。だが、礼は多田の横。結局、何も変わらなかったと思う健だが、野球部の集合写真は変化していた。泣き顔だった礼が笑顔になっている。と、またもや妖精が現れ、せっかく過去に戻ったのに他にやり方がなかったのかと揶揄される健。健は、もう一度過去に戻して欲しいと妖精に懇願する。だが、妖精は同じ写真には2度と戻れないと言って消えてしまう。同じ写真には？ スライドは野球部の写真が消えて、次の写真に…。
第２話 コーヒー牛乳で結婚できる！？ ４月２３日放送
披露宴会場に戻った岩瀬健（山下智久）は、スライドショーの続きを見ていた。いつもの５人で写っている写真だが、満面の笑みを浮かべる奥エリ（榮倉奈々）、榎戸幹雄（平岡祐太）、鶴見尚 （濱田岳）にひきかえ、吉田礼（長澤まさみ）はふてくされた表情で、健を突き飛ばしている。健が、その時何があったのかを必死に思い出そうとしていると、またしても妖精（三上博史）が登場。健は再び高校時代にタイムスリップした。
と、学校は、学園祭の片付けの真っ最中だった。どうやら、エリがミスコンで優勝して、賭けに負けた健が礼にコーヒー牛乳をおごることになっているようだ。健は購買部でコーヒー牛乳を買おうとするが、ポケットにあった小銭が足りない。仕方なく教室に戻ると、礼は不機嫌に。健はあの写真の原因がコーヒー牛乳だと確信。「オレの将来はコーヒー牛乳で決まる！」とばかりに、コーヒー牛乳を買いに猛ダッシュで学校を出る。ところが行く先々で阻まれて、なかなかコーヒー牛乳を手に入れられない。結局手ぶらで礼のもとに戻ることになった健だったが、礼は意外にも笑顔で迎えた。ほっとする健だが、去り際、礼の横顔が寂しげに見えたのが気にかかる。
当の本人がそれどころではなかったのだが、実はその日は健の誕生日。礼たち4人は、健に内緒で誕生日会を企画していた。そのころ一人になった健は、礼に対して素直になれず、会えば言い合いばかりしていた当時の自分を後悔していた。なんだかシンミリした気持ちになりながら、その日礼が返してきたCDを聴いていたその時、健はふとあることに気づく。CDのジャケットから歌詞カードを取り出すと、紙切れが落ちた。そこには暗号めいた文字。今日の出来事を思い返す健は、その文字が礼の持っていた図書室の本の番号だと気づく。図書室に走りこんだ健は、礼が借りた本の場所にバースのフィギュアを見つける。それは、礼からの誕生日プレゼントだった。
健は、礼たちを追ってバーガーショップへ。健がプレゼントを見つけたことに気づいた礼は笑顔になる。そんな礼に、健は明日の朝は一番で教室に行けと告げる。礼の秘密を黒板に書いたと言う健だが、実は告白の言葉を書いたのだ。
しかし、その頃、教室には伊藤松憲（松重豊）がひとりの教育実習生とともにいた。伊藤は、健が書いた文字を消してしまい…。
健は披露宴会場に戻る。誕生日写真の礼は笑顔に変わっているが、新郎は相変わらず多田哲也（藤木直人）。がっかりする健が、次に見たスライド写真は、多田が教育実習を終えた時のもの。その写真の健は泣いていて…。
第３話 席がえしたら結婚できますか！？４月３０日放送
またしても披露宴会場に戻った岩瀬健（山下智久）は、次のスライドを見ていた。吉田礼（長澤まさみ）を奪った男、新郎・多田哲也（藤木直人）その人が、教育実習を終えた最後の日の記念写真だ。皮肉にも写真の中で、健は多田との別れの辛さで号泣している。自分の情けない姿に落ち込む健は、またまた高校時代へと戻った。
多田は健たちのクラスを担当する教育実習生だが、黙々と授業を行うだけの地味なキャラクターゆえ、生徒たちからは関心を持たれていない存在。別のクラスに来ている美人実習生・キャメロン（松本莉緒）と比べても明らかにハズレだ、という榎戸幹雄（平岡祐太）、鶴見尚 （濱田岳）らに同意する礼。そんな礼に、内心喜ぶセコい健。 ところが突然、健の記憶がよみがえる。あの時、“ある物”を偶然見つけた健が、多田と生徒たちの間にあった壁を取り払うことになったのだ。そしてまた今回も、健はその“ある物”を拾ってしまい、とっさに隠した。うしろめたい気持ちになる健だが…。
共演は、山下智久, 長澤まさみ, 藤木直人, 栄倉奈々, 平岡祐太, 三上博史。
ドラマのエンディングに、桑田佳祐本人が登場する！ 毎回ドラマの最後に、彼の歌う姿を見ることができるとのことなので、エンディングまで見逃せない。
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フジ月９ドラマ「プロポーズ大作戦」
◆リリース情報
ニュー・シングル「
明日晴れるかな」
【初回盤】VICL-36600 ￥1,260（tax in）
【通常盤】VICL-36601 ￥1,260（tax in）
【アナログ盤】（初回限定生産）VIJL-60600 ￥1,995（tax in）
2007年５月16日発売
桑田佳祐が歌う「
明日晴れるかな」は、サザンオールスターズのオフィシャル・サイト（sas-fan.net【docomo、 auのみ】）にて、４月16日より着うた（R）で先行配信をスタート。また、カップリングには、アメリカン・エキスプレスのCMソングとなっている「こんな僕で良かったら」のほか、「男達の挽歌（エレジー）」を収録。
